Итоги голосования для комментария:
Энвер из Нибиру
Пиратство в сколько-нибудь крупных масштабах вообще не возможно без поддержки со стороны одной из мировых держав.
Святая правда. Собственно, главная проблема пиратов заключается в том, что 90% их обычной добычи — это не драгметаллы, а обычные товары разной степени ликвидности, от которых в свободном, никем не контролируемом порту мало проку. Для того, чтобы обратить эти товары в деньги, нужен оборудованный порт, где их можно будет разгрузить, склады для их хранения, а также не опасающиеся за свою безопасность купцы, которые эти товары потом купят. Организовать все это без государственной поддержки было бы физически нереально.

Что касается примеров, то все, кто хоть минимально касался пиратско-карибской тематики, знают Тортугу — однако почему-то почти никто из тех, с кем я разговаривал на эту тему, не знает о том, что Тортуга в пиратские времена была французской колонией, а Франсуа Левассёра (первого губернатора острова, замутившего там укрепленный порт и организовавшего защиту приходивших в этот порт торговцев от сбывающих им барахло пиратов) вспоминают только как отрицательного персонажа одной из историй про капитана Блада.
Это были, как правило, корабли минимум 2-ранга, трехдечные, с командой в 400-500 человек, 100 из которых — вооруженная до зубов морская пехота, получившая опыт в 30-тилетней или 7-летней войне.
Или, как вариант, вполне обычные манильские галеоны/флейты/индусы — но с серьезным эскортом из тех же кораблей II ранга и колониальных крейсеров (имевших скорость и автономность фрегата при вооружении корабля IV или III ранга). ЕМНИП, случаев успешного нападения на такие конвои «вольных» пиратов (т.е. не каперов и не специально отряженных военных эскадр конкурирующей державы) или вообще неизвестно, или было в пределах 2-3 штук за всю историю пиратства.
Пираты, ясно понятно, богатыми не становились, но происходило это, в основном по причине их быстрого выбывания из строя.
Зато богатыми становились те, кто скупал у них награбленное, взамен предлагая необходимые им припасы и (без)культурно-развлекательные услуги. Тут в точности та же самая ситуация, как со старателями на золотых приисках: поднимает бабло не тот, кто машет кайлом в забое или моет золото в ручье, а тот, кто держит магазин или кабак рядом с прииском.
+