Итоги голосования для комментария:
Фиркрааг Нет, скорее речь идёт о критических ситуациях, в которых ты говоришь всё, что нужно говорить и в кульминационный момент тебе нужно дипломатично сделать успешный бросок красноречия… или прострелить кому-то голову в случае неудачи, то есть, последствия станут немедленными и радикальными и вся глубина этих последствий еще раскроется в будущем, когда тебе всадят отравленный кинжал в спину.
Обычно, главныё прокол происходит, когда один бросок как бы подытоживает всё выше сказанное в спокойной беседе и мастер, как бы невзначай, бросает:
— «Ну, ты его не убедил. Отступись.»
Не ощущая кульминативности, завершенности, есть желание продолжать попытки.
Во всех остальных ситуациях, бросок дипломатии нужен, по настоящему, значительно реже.

На примере выше, если персонаж действительно с такими удачными аргументами подходит, то бросать дипломатию ему нужно только в том случае, если собеседник совсем не желает слушать, как я уже говорил. Например, персонаж как-то незадачливо оскорбил собеседника или вогнал его в скуку.
+