Итоги голосования для комментария:

Dmitry Gerasimov

Честно говоря, в упор не вижу никаких проблем с тем, чтобы разрешить описанные тобой ситуации при помощи стандартных ходов. Возможно, DM недостаточно расспросил игроков по поводу того, что они делают.

Игрища на пиратском острове — это прекрасно. Но это именно что ситуации, которые возникли один раз за много-много сессий. О чём и речь. Причём в твоём примере, насколько я понимаю, речь идёт о состязаниях PC против NPC, что характерно.