Итоги голосования для комментария:
Илья У меня в Фаллаут, я отталкиваюсь от шанса встретить что-то в пустоши в 40%. 30% если игрок путешествует ночью. Изначально, шанс как и у тебя был 100%, но я решил, что графа «путь прошел спокойно» это отстой, а делать событие в каждом дне пути — странно, долго, утомительно.
Бросок происходит за 70 км пути (день пути в моем восприятии) или за 12 часов ожидания.
Далее 1д6 на то чтобы понять тип происходящего (животные, люди, погодное явление, географическая особенность), 2д6 чтобы узнать время суток, и 3д10 чтобы узнать что произошло конкретно (встретил караван).
К чему я это. Да к тому, что пустошь по сравнению с городом, это (извиняюсь за тавтологию) — пустошь.

В случае с городом, я бы делил скорее на районы, а не на кварталы. Всё-таки контроль или активность с чьей-то стороны обычно распространяется на район, а не на квартал. Сами районы я делил бы на типы (пригород, окраина, гетто, центр, спальный район, пром.зона) и отталкивался бы в первую очередь, от того что там может происходить, а не от того, что там может быть (потому что это по хорошему и так известно).
Исключение — некие тайные локации, которые не могут быть известны персонажам. Так например проходя через такой-то квартал, один из них видит характерное граффити, порыскав немного вокруг и почитав другие, он понимает, что здесь должна быть точка продажи оружия.

Вообще, мне то что ты описываешь напоминает «Ужас Аркхэма». Там город разбит на некие знаковые локации (полицейский участок, церковь, магазин), у каждой локации есть значки, так что ты примерно знаешь чего там ждать. Приходя туда, ты тянешь карту с описанием того, что с тобой произошло в этой локации (иногда произошло по факту, иногда необходимо сделать бросок).
+