Итоги голосования для комментария:
Mr.Garret Пиратство в сколько-нибудь крупных масштабах вообще не возможно без поддержки со стороны одной из мировых держав.

Вольных пиратских портов вообщем-то не было никогда. Все они были под контролем англичан или французов. На худой конец порт могла содержать глобальная корпорация типа EIC (именно так обстояли дела в Индийско-пиратских портах), которая и загребала себе большую часть прибыли, а пиратам давала возможность отдыха и килевания изрядно обросших кораблей в спокойных условиях.

>В эскорте стандартные пиратские суда(мало пушек но хорошая абордажная команда).
Сколько-нибудь серьезные грузы возили на кораблях, которые были пиратам не по зубкам. Это были, как правило, корабли минимум 2-ранга, трехдечные, с командой в 400-500 человек, 100 из которых — вооруженная до зубов морская пехота, получившая опыт в 30-тилетней или 7-летней войне. Против таких ребят у пиратов не было ни малейших шансов на выживание.

Пираты, ясно понятно, богатыми не становились, но происходило это, в основном по причине их быстрого выбывания из строя.
+