Итоги голосования для комментария:
Илья А можно уточнить, что это за план и на сколько детализированно он будет исполняться?

Если это детализированная операция, я обычно использую второй вариант. Игроки планируют сами, они должны понимать, что могут не обладать всей полнотой информации о миссии и стараться это компенсировать. Эксцессы могут быть, как и при любой рискованной работе, ну так на то и была стадия планирования и сбора информации чтобы быть к этому готовым.

Если операция не детализированная, я беру готовую или придумываю механику. Когда какие-то осложнения — просто штраф на бросок во время операции, а планирование это бросок или серия бросков, которыми эти осложнения можно гасить. А дальше почти как в *W:
На 10+ всё прошло даже лучше чем вы надеялись.
На 7-9 вы добились успеха, но…
итд
+