Итоги голосования для комментария:

Drakoning

Ну тут либо некорректный пример, либо я тебя неправильно понял.
Жена трактирщика — это та задача, в которой либо можно разобраться в процессе ее решения (узнать, что она хочет, что она любит, ухаживать, охмурять и т.д.). И через это либо понизить либо повысить шансы при проверке (так же как с любой иной задачей — дополнительные телодвижения вроде продуманного плана или хорошей экипировки повышают шансы на успех).
Если же задача из области «если я этого не знаю/не умею, то шанса разобраться в этом у меня нет» (вроде текста на мертвом языке морского народа — я или знаю язык или нет) — то все упирается в проверку.

И отдельно про отыгрыш. В приведенном примере он, имхо, первичен.
Ведь если даже герой имеет харизму выкрученную в небеса и дает заявку типа «соблазняю местного короля и заставляю отречься от престола в мою пользу!» — ему придется это-таки отыграть. Особенно, если король все время до того не интересовался героями своего пола, да и вообще показывал себя разумным и мудрым властителем.