Итоги голосования для комментария:
Илья
Тогда вы с игроком начинаете обсуждать ситуацию и не прекращаете это делать пока вы оба не согласитесь, что у игрока нет шансов и бросок ему не положен, что всё должно выйти ровно так, как хочет игрок и бросок ему просто не нужен или что возможно и то, и другое, так что ему пора делать бросок.
Иначе говоря, ты либо говоришь «у тебя не/получилось» безо всякого броска. Либо назначаешь сложность и если у игрока успех — будь добр дай его.
Проблема с таким подходом со стороны игрока, либо в том, что он не понимает, что действует не верно, а думает, что само направление бесперспективно (мастер сказал нет, надо пробовать другое), либо мастер начинает подсказывать и рассказывать, что надо делать, лишая инициативу игроков всякого смысла «ну вот вы прикидываетесь контрабандистами, а вы даже имен портовых начальников и местных полицейских не знаете, в мореплавании или складском деле не разбираетесь».

Тогда ты начинаешь озвучивать правила своей игры.
Возвращаемся к предыдущему. Это будет выглядеть как «Дон, не захотел говорить с тобой потому, что не доверяет. Может ты коп или просто не важная персона. Прояви себя, либо пусть за тебя поручаться люди которых он уважает», вместо «Секретарь Дона, сказал вам что он занят. Когда у него в расписании появится время, они сами свяжутся с вами». Что хорошо с точки зрения игры, но превращает мастера в эдакого суфлера.