Итоги голосования для комментария:
Александр Иванов Фикшен фёрст, даже в ДА.
До того, как давать игроку делать бросок, надо было обсудить с ним, что у него за друзья и знакомые? Кто там связан с криминальным миром и может что-то знать? Как они относятся к герою (есть ли у них повод скрывать что-то).
Это обсуждение очень сильно прояснило бы ситуацию:
— игрок бы понял, что его заявка «пустая», потому что непонятно, как его персонаж достигает цели
— появились бы новые НПЦ или старые обрели бы больше интересных черт
— у тебя появились бы идеи о том, как кто-то из его знакомых реально может быть связан с криминальным боссом, или как он может вывести на новую зацепку
— либо вы бы оба поняли, что так достичь цели нельзя и нужно искать другой подход

И уже после этого можно было бы браться за кубики. Вообще кидать кубы — последнее дело.

Если у игрока есть Streetwise, я обычно подозреваю, что у него есть какие-то контакты, к которым он может пойти за информацией. Потому что игрок может не знать, как устроен криминальный мир. Я сам точно не знаю, как он устроен. Но персонаж знает. Так что разрешать такие ситуации броском вполне допустимо. *После* того, как вы установили какой-то фикшен, когда всем за столом одинаково понятно, откуда именно пришла зацепка и что вообще происходит.
+