Итоги голосования для комментария:
Илья Тогда разворачиваем ситуацию на 180:

В том же «Харли Девдсон и Ковбой Мальборо», ГГ изначально были жертвами, причем замечу, на них охотились профессионалы. В итоге, они решили, что просто нужно подготовиться к следующей атаке (потому что она 100% будет) и самим начать охотиться на охотника.

Просто ещё раз.
Когда на персонажей, внезапно, начинает охотится неуловимый, смертельный (и наверняка очень дорогой) ассасин, это очень странно.

Если персонажи знают, что за ними охотятся, они к этому готовятся, как Пол из «Дюны». В силу этой подготовки, у убийцы не так много вариантов для атаки и теоретически, к ним тоже можно подготовиться (особенно будучи бомжом-убийцей).

Если это необычная ситуация для персонажей, то ей наверняка предшествовали некие необычные события. Дочку дворянина там обесчестили, обчистили чью-то казну, плюнули на святыню итд. И среди последствий «обиженная сторона наверняка попытается вам отомстить» и вот тут до игроков надо донести, что это может быть и убийца. А что они будут делать с этой ситуаций (бить в ответ или обкладываться ловушками) это их выбор. В том же «Darkest Dungeon», игрок всегда оповещен, что на него могут напасть и сам решает, на что тратить время у костра.

Ну и в конце-концов. Если наш персонаж не король у которого есть штатный профессионал, или в нашем мире нет гильдии убийц, то он будет пользоваться теми средствами, к которым имеет доступ.
У Капоне например было абсолютно нормальной практикой, пусть 3-5 машин с 3 стрелками в каждой. Ребята просто проезжают мимо нужного места, поливая свинцом всё, что похоже на цель. Замечу, что Капоне на мой взгляд был далеко не бедным и совсем не глупым человеком.
+