Итоги голосования для комментария:
Циркумфлекс Чаще всего на лету при «входе в гекс», если это гекс в котором нет ничего особенного. Тут два варианта:

1) Игрок, который рисует карту по моим описаниям рисует ещё так круто и зашибато, что то что он нарисовал становится реальностью;
2) Я рисую карту по своим описаниям.

Если это гекс в котором есть подземелье, улей гигантских пчёл, город, деревня, исток реки и прочие важные вещи — этот гекс у меня нарисован заранее. И ещё несколько окружающих. Если окружающие не нарисованы, то чаще всего при подходе к такому «важному гексу» гексы начинаю рисовать я сам (вариант 2).

Правда, иногда бывает, что и важные гексы импровизируются на ходу. В этом смысле «основная карта» с 6-ти или 12-ти мильными гексами очень помогает: лес глубоко в лесном массиве — рисуем густой лес с парой полян, низин и микроозёр; лес близко к краю леса — лиственные рощи, большие поляны, стоянки лесорубов.

Отмечу два обстоятельства:

А) Естественно, создаваемые на лету гексы нарисованы очень схематично и не похожи на тот рисунок, что я привёл в посте. Потом их можно дорабатывать и помещать там всякие дополнительные штуки (например туда могут переехать робингуды, после разгрома персонажами в другом месте).

Б) Мне потребовалось довольно много тренировки, чтобы понять какого размера в терминах двухсотярдовых клеток бывают холмы, деревни, пашни и всё такое.
+