Итоги голосования для комментария:
Angon У меня на игре была похожая ситуация, только не с пением, а с дипломатией. Игрок очень убедительно вел переговоры с предводителем эльфов, я ему даже дал +2 к броску за это. Бросаем — крит.провал, до восстановления Удачи (позволяющей перекинуть) несколько минут осталось.

Я выдумал, почему предводитель эльфов, со своей эльфийской психологией, не согласился на столь заманчивое и убедительное предложение начать с людьми торговлю. После игры меня этот игрок очень хвалил за отыгрыш нечеловеческой эльфийской психологии.

В случае с пением тоже можно что-то придумать, если понимать, что бард этой песней хочет достичь и какие могут быть осложнения. И получить очень запоминающийся момент.

(На всякий случай, я не утверждаю, что подход «отыгрываем, потом бросаем» единственно верный, но лично мне он нравится больше всех альтернатив.)
+