Итоги голосования для комментария:

Владимир Абашкин

До сих пор, это работало в моем случае следующим образом. Сначала генеримся традиционно, закладываем темное прошлое персонажа в виде игромеханического атрибута (недостаток, например). Потом, после пары сессий, когда и ведущий и игрок "распробовали" персонажа - играется флэшбэк, в котором ведущий по рельсам везет игрока к той концовке, которая ведущему интересна.