Из моего опыта вождения DW: особо ветвить не надо.
При первой же возможности зацепи их конфликтом фракций
Если хочешь сделать конфликт более личным, пусть он зацепить друга одного из персонажей, его гильдию или церковь.
Персонажи входят в город, ты спрашиваешь: «Куда вы идёте?». Наиболее вероятные места — таверна, бордель, магазин, гильдия наёмников, храм, гильдия к которой принадлежит персонадж. И зацепки там.
Если хочешь задействовать соображалку игроков, то можно что-то типа такого: «В списке разыскиваемых преступников ты видишь знакомое имя. Где ты его знал? За что он разыскивается?»