Итоги голосования для комментария:
Dusha
В первом случае они моделируют логику реального мира (в лесу можно встретить медведя — бросаем случайные встречи, сбившийся с пути путник тратит больше времени на то, чтобы дойти куда хотел и т.дп.), а во втором — не моделируют.
Позволю себе не согласится.

Глубокой разницы между этими конкретными примерами нет:
Первый пример:
— Персонаж идет по лесу, где могут быть медведи (мы это знаем из таблицы энкаунтеров)
— он проваливает бросок, отвечающий за хождение по лесу и встречает энкантер — медведя. До этого в предыдущем энкаунтере он видел медвежьи следы.

При этом, вообще говоря, связь между случайными энкаунтерами не зашита в типичное ОСР.
Вполне в рамках правил сначала встретить волчьи следы, а потом — медведя.
(Более того, такое вполне может случиться и в реальности).
И в этом случае медведь может показаться игрокам слегка внезапным, хотя появился в рамках ОСР.

Второй пример:
— Персонаж идет по лесу, где могут быть медведи (мы это знаем из описания мастера)
— он проваливает бросок, отвечающий за хождение по лесу и мастер делает ход — медведя. До этого предыдущим ходом мастер показывал медвежьи следы.

На мой взгляд, разница в этих двух примерах не принципиальная (и мало кто назовёт медведя из второго примера внезапным).
Механически разница в том, что в первом примере тематическое совпадение двух энкаунтеров (следы — медведь) это случайность (с тем же успехом могли бы выпасть «Круг из грибов» и «избушка отшельника»), но зато список предлагаемых системой вариантов был шире.
А во втором примере и следы и медведя пришлось придумывать мастеру, но их (предположительно) легче связать в единую историю.
+