Итоги голосования для комментария:
Geometer Ответ общий и размытый — по-разному. С годами я стал лучше понимать, что именно хочу от конкретных игр и в связи с этим в среднем, видимо, меньше готовиться — в том смысле, что лучше представлять, что я сымпровизирую из наработок, а что лучше представлять заранее. Но я вообще человек тревожный, мне спокойнее, когда под рукой куча заготовок.

Для живых игр у меня стали собраны «тревожные чемоданчики» в смысле всякие наборы под типовые антуражи — фентези, киберпанк и пр. Миниатюрки, поля, дайсы с красивостями. И типовые варианты в голове. В этом смысле подготовки меньше.

А вот онлайн-столы вроде Foundry на деле подталкивают к тяжёлым системам с автоматизацией и сильно увеличивают подготовку. Проблема, что там не так-то просто заниматься неподготовленной импровизацией — даже где можно начертить всё нужное от руки контраст с заготовленным обычно работает в минус.
+