Итоги голосования для комментария:
Сергей Если Иван более-менее читает на английском, имеет смысл найти комп.игру Uplink. Может, в Сети есть уже и переводы (давно не интересовался).

В крайнем случае — отеч.клон(ы) типа «Хакер» (есть несколько игр разного качества...).

Реальных навыков это не даст, но в голове будет цельная игровая система взломов и подготовки к ним. Оригинальная игра в этом плане, естественно, лучше.
+