Итоги голосования для комментария:
Борис Набросаю не структурировано :)

— Виртуальный игровой стол. Сейчас я им не пользуюсь, получается все объяснить «на пальцах». Если нужен, то есть варианты: Roll20.net, MapTools(требует шаманства с явой, чтобы завестись), Fantasy Grounds(платный и мне не понравился). Если будешь использовать какой-то из виртуальных столов, знакомству с ним лучше заранее посвятить полчаса, что бы у игроков не возникали технические вопросы на самой игре.

— Микрофон лучше использовать внешний. Встроенные в ноуты обычно хороши исключительно в разговоре, но если я начинаю печатать — мои игроки слышат «барабаны войны». По этой же причине, при их использовании, дайсы лучше кидать на что-то мягкое :). Всем лучше использовать наушники — в том, что бы слышать своё «эхо» из чьих-то динамиков мало приятного.

— Во время первой сессии могут возникнуть технические проблемы и скованность тебя/игроков. Поэтому на первую сессию рекомендую не планировать ничего важного или вообще сыграть в Фиаско.

— Неплохо бы наметить время перерыва и сообщить про него игрокам. Мне перерыв требуется после 2-2,5 часов игры. В отличие от игр в живую, где можно развалиться как тебе угодно, усталось при игре по скайпу приходит быстрее.

— Лучше иметь какой-нибудь дублирующий канал связи, кроме скайпа — твиттер, почта, мобильный. Если кто-то из игроков по какой-то причине отсутствует в скайпе — его можно будет «достать».

п.с. Мне начинает казаться, что особой разницы между теплыми ламповыми посиделками в живую и холодным цифровым вождением по скайпу нет :)
+