Ну примерно в том же, в чем между Agility и Dexterity. Редко в какой системе используются сразу все термины.
В целом по ощущениям:

Когорта — это отряд — одинаковая экипировка, одинаковая подготовка, напрямую подчиняются персонажам (хотя проблемы с дисциплиной возможны), действуют как отряд, на индивидуальные задания обычно не отправляются.

Последователи — просто люди, следующие за персонажами (обычно — в политическом смысле). Могут быть очень разнообразными, но редко описываются детально. Их скорее просят/призывают на помощь, чем приказывают.

Приспешники — обычно бывают у злодеев. У них часто бывает индивидуальность, их можно отправлять на довольно сложные задания. Способны закрыть босса от пули собственным телом.

Sidekicks — обычно бывают в комиксах, персонаж-помощник главного героя (реже — злодея). Должен обладать собственным именем и историей, возможно — суперсилами. По уровню силы — ниже героя, но выше всех остальных в списке.

Но это всё тропы, а не законы.

Я воспринимаю так: Cohort это такой оруженосец при рыцаре или на худой конец Ватсон при Холмсе. Почти герой сам себе, с хороошим потениалом самому стать героем.
Followers — это толпа, которая следует за пророком, жрицей или ещё каким кумиром.
Henchmen — наёмник, пока платишь денежки он защищает твою тушку. Не дай бог обидишь или не заплатишь — свалит в голубые дали.
sidekicks — это прям в супергероику, чел без суперсил которые саппортят главгерою.

Первые два слова могут значить вообще что угодно, только у cohort бывает отрицательная коннотация. У henchman — почти всегда отрицательная коннотация. A sidekick — всегда в подчиненном положении.
В остальном без контекста нет ощущений. В мультике про супергероев эти слова могут значить одно, а в разговоре у кулера — другое. А ролевка может быть и про первое, и про второе, и про что угодно.

На уровне ощущений: henchmen — это у злодеев (как горбун Игор у доктора Франкенштейна), sidekick — это у героев (как Робин у Бэтмена), followers — это те, кто следуют за своим лидером/вожаком/наставников/пророком по собственной воле, а не за плату, но это вчерашние обыватели/гражданские, cohorts — это слово, значения которого я без словаря не скажу.

А почему вообще вопрос о значениях именно слов из английского языка?

Смысл вопроса ускользает. Если тебя интересуют различия в значениях перечисленных английских слов, то для этого есть толковые и двуязычные словари (и поверь, это лучше, чем собирать «ощущения» завсегдатаев Имки, а потом их «усреднять»). Если тебя интересует их употребление в рамках хобби, то надо смотреть на контекст конкретных игровых продуктов: иногда за некоторыми из перечисленных слов стоят конкретные игромеханические термины и/или специфические сеттинговые реалии.