Моя самая первая игра была в ВТМ (а чего вы хотели?). Причём не по правилам рульбука, а по каким-то заготовкам, ибо взята вся информация была из журнала Навигатор Игрового Мира. Проходила игра примерно так:
— Я хочу выйти из комнаты.
— Кидай на открыть дверь.
— Хорошо… 6.
— Ты не вышел из комнаты.
— Эээ… Лёш, мы вроде что-то неправильно делаем.

Мне с первым мастером, пожалуй, не повезло. У него был до предела логичный мир, очень хардкорный, практически копирующий по сложности и хардкорности реальные «дворово-гопницко-бандитские» разборки. Там нужно было именно выживать.

Причем выживать в буквальном смысле. Забыл мастеру сказать, что ты утром позавтракал — мастер тебе не напомнит. Он просто внесет поправочку в твои параметры (которых ты кстати не знаешь, потому что он использует Palm с самописной программкой) и в произвольный момент окажется, что ты при попытке перепрыгнуть через ров, надорвался и лежишь, харкая кровью. Тебе то очевидно, что утром нужно завтракать — а мастер считал, что если ты не заявил — ты не сделал. Сейчас бы я в таком мире выжил (и не исключено, что поставил бы его раком), тогда — нет. Тогда я ожидал совсем другого, а раком ставили моего персонажа. Один раз в прямом смысле. Отказался дать взятку стражнику на воротах — сгнил в тюрьме — потому что на тебя повесили 5 глухарей. Ролеплей? Нет, не слышали. Ужасный мир, ужасный, оставил у меня самые отвратительные о нем воспоминания.

Как ни странно, у этого мастера было несколько любимых игроков, таких же «альф», которым нравилось «превозмогать», ногебать и ставить свое окружение раком. Встреча таких альф как правило заканчивалась кровавым PVP.

После смерти моего второго персонажа я там больше никогда не играл и вскоре задумался о создании своего мира… но первые попытки водить были ужасны и вспоминать мне о них очень стыдно.

Какодемон одноглазый отвратительно шипит. Видит, гадкий, что ракета прямо в лоб ему летит.

Очень хотелось водить и создать собственный мир, но никаких систем вокруг доступных не было, я даже аббревиатуры AD&D не знал ;) Какие там гурпсы, вы что? Еще и интернета-то не было :)

— Слыш, а ты знаешь что такое данжен?
— Нет, а что?
— Тут мастер есть крутой, вовчик, пойдем к нему, это просто супер! Он создает свой мир, а ты в нем играешь своим персонажем как в театре.
— Вау!

Реальность оказалась гораздо более… неприглядна.

Много позже я узнал, что в тот период в тех же общагах буквально парой этажей ниже водили по няшному «модулю» «Легенда про Оранжевую Базу» на острове Вуглускр, но…
… но тот, кто меня знакомил с денженом, Вуглускр считал глупым развлечением, а вот данжен вовчика, где нужно выживать… уу… круть!

Первой PnPRPG в моей жизни была игра по распечатанному мануалу к Neverwinter Nights (читай: кривому и упрощённому ДнД3) со мной в роли ДМ и обоими моими родителями, заинтересовавшимися моим красочным описанием того, что это за толстая стопка бумаги вылезает из нашего допотопного принтера, в роли игроков.

Сразу ухватив суть, с моей помощью мама сгенерила себе монаха, а отец — варвара, которые только что прибыли в Невервинтер и застали там весь трэш, угар и содомию первой игры. Дальше цивилизованных районов пати не вышла, но умудрилась нехило расспросить трактирщика о нынешнем положении дел, географии Фейруна и прочих общеизвестных реалиях сеттинга, а чуть позже — ввязаться в кабацкую драку, из которой выйти победителями.

Дайсы для той сессии я сделал сам по выкройкам, которые с помощью линейки и карандаша нарисовал на бумаге и налепил на пластилиновые формовки (да, в былые времена руки знали своё дело). Всем участникам очень понравилось, родители даже одобрили новое увлечение и пошли навстречу, когда на Днюху я решил купить себе набор настоящих дайсов (Chessex Speckled Fire, до сих пор на полке лежат) и гифт-сет корбуков ДнД4. Дальше я стал водить по четвёрке своих товарищей, но тот «ван-шот» сослужил мне добрую службу в убеждении предков в том, что никаким мракобесием мы, ролевики, не занимаемся и хобби это приносит только пользу. А ещё я понял, насколько круто быть ведущим. =)

Я не помню свою первую игру, когда я водился, но первое вождение мне запомнилось хорошо. Началось всё с того, что друзья уговорили меня провести игру по Эре Водолея, которая по их словам была ДнД в современном мире. Правила ДнД я тогда уже знал достаточно плохо, чтобы не бояться водить. К сожалению оказалось, что там не только мир другой, но и система другая. Вы себе представляете мастера, который изучает систему пока игроки генерят персонажей? Лучшей сценой игры было обсуждение того, как добраться до дома после драки со стайкой собак-зомби. Нельзя просто так взять и уехать: колёса сгрызены напрочь, а водитель со смертельным ранением может провалить проверку на то, чтобы завести машину. Дело решили экстрасенсы: биоэнергетик заявил, что он приматывает собак на место покрышки, фиксирует их строительным скотчем, а затем делает скотч и собак прочнее стали. Есть там такая фишка у биоэнергетиков. Телепат же украл навык водителя и вёл машину, на ходу подпитывая себя и биоэнергетика Уверенностью от менее полезных коллег.

Надо ещё отметить, что после этой игры хорошим тоном стало покупать персонажу Здравый смысл, потому что из четырёх игроков никто не подумал, что такая машина на улицах города будет привлекать внимание.

Самой-самой первой моей ролевой игрой (если несколько расширить рамки самого понятия) можно назвать период со второго класса по пятый — нет, не смейтесь, пожалуйста, еще рано — тогда мы жили в общежитии, а это несколько расширяло пространство игровой площадки: когда становилось слишком поздно для игр на улице, мы просто выходили в коридоры и продолжали играть там.
Мы — это я и Никита, мы ходили в одну школу и жили на разных этажах этого самого общежития. Как все началось я помню смутно — дело как-то было связано с призраком Пиковой Дамы (не спрашивайте меня, почему) живущим во вполне такой аутентичной землянке (не спрашивайте меня, зачем) которая служила кладовкой для всякой хозяйственной утвари на территории школы (не спрашивайте меня вообще ни о чем).
Пиковая Дама, как помнится, делала нечто страшное с идиотами, которые в эту кладовку пробирались и трижды повторяли её имя, глядясь в зеркало. Зеркала в кладовке не было, были ведра и коробки с болтами. Нас это не расстроило, мы, после первой вылазки, притащили свое (вот почему в своих играх я никогда не разрешаю Common Sense — без него куда как интереснее).
А затем успешно вызвали эту самую Пиковую Даму. Я не помню, в кого из нас она «вселилась». Кажется, в меня. Собственно, с этого момента сюжеты большинства «историй» за редким исключением заключались в том, что в нас поочередно что-нибудь да вселялось. Демоны, ангелы, злые маги, добрые маги… Помнится, в пятом классе я читал Лавкрафта, так вот как-то раз в меня вселился Шуб-Ниггурат. В третьем классе мы оба зачем-то читали Никитина, поэтому, как более хилый физически, я стал носителем души Олега (что я по-прежнему считаю своим самым стремным ролевым опытом ever), а мой напарник… Ну, да, Мрак, все дела.
Что самое забавное, во всей этой истории, помимо еженедельной астральной пенетрации, даже был некий сквозной сюжет. Он был диво запутан, как-то был связан с Инферно, собственно, главный антагонист был как раз оттуда. Бедный архидемон и эпический неудачник Балтасар (ах да, Зачарованные), который был изгнан и уничтожен порядка десятка раз двумя третьеклашками.
Закончилось все сумбурно — мы разъехались и, со временем, стали более социализированными. С другой стороны, мы и аутсайдерами никогда не были, что самое забавное.

Затем, начиная с пятнадцати, было что-то около трех лет форумных словесок — за которые, как ни странно, мне стыдно гораздо, гораздо больше, чем за эти школьные опыты. В восемнадцать случилась первая кабинетка, в том же году — первая настолка по ГУРПСе, растянувшаяся на полгода, если память мне не изменяет — злая дарк-фэнтези по авторскому миру с десятичасовыми (в среднем) сессиями по нескольку раз на неделю, часто — подряд.
Можно было бы рассказать именно про неё — в конце-концов есть что, но если речь уж зашла о самом-самом первом опыте, с которого можно вести точку отсчета, то… Не уверен, что без него я вообще бы оказался хоть каким-то боком связанным с РИ.