Про попутный ветер написано, что корабль получает подъём, но действие подъёма на корабль не описано же. Хотя если кубы кидаются только во время столкновения с кораблём противника, то всё становится на свои места.
Пощёчина - мне кажется, всё-таки удачная находка, и с уточнением о её метафоричности проблем с пониманием не должно возникнуть. По крайней мере, у меня теперь не возникает.

а такой курсив обязателен? о_О у меня ушло примерно 1.5 минуты на страницу. обычно раза в 2 быстрее для таких объемов текста

Да, курсив несколько напрягает. И подчеркивания слишком мощные с ним не очень смотрятся. Может лучше просто полужирным выделить или цветом каким? Насчет удобочитаемого рукописного шрифта Hortensia мне кажется может подойти. http://www.fontov.net/hortensia Я ее для подписей на картах использую.

Навскидку:

С пунктуацией беда. С грамматикой местами тоже. Пассажи вроде "Вставка во время боя кораблей называется Маневр" подвешивают мой внутренний парсер на пару секунд минимум. Если терпит, завтра днём попробую вычитать (с сохранением истории правок).

Рисковый кубик: Чем выше качество героя, тем больше рисковых кубиков бросает игрок.
Нигде не определено, что есть качество.

Ухудшение ситуации во время испытания
Нигде не определено, что есть испытание.

Ухудшение ситуации во время интриги: пощечина.
Складывается впечатление, что пощёчины имеют игромеханический вес, но нигде не объяснено, какой.

На море: паруса и пушки - не совсем понятно, как работает. Это качества кораблей, а не героев? В конфликте они временно добавляются к качествам героев?

Улучшение ситуации во время путешествия: попутный ветер
В аналогичном ухудшении ситуации (дрейф) явно прописан эффект - задержка в пути, здесь - нет. Так задумано или подразумевается, что это и так очевидно?

upd: куда делся курсив? оО