Сходить на курс криптографии или information security (Coursera/Udacity): один из вариантов.

А чего Иван хочет: «хакать» в реале или правдоподобно отыгрывать взлом на играх по киберпанку?

Для начала, я бы посоветовал погуглить на тему «взломов» путем социального инженеринга. В этой теме раскрываются моменты и ходы, которые:

а) имеют место быть в реальности;
б) можно описать в игре, не боясь особо запутаться в терминах.

Ну и что-нибудь по схемотехнике и радиоэлектронике. Просто чтобы не путать диод с триодом, а штекер — с разъемом.

?? ? ??? ? ?????, ?? ?? ????? ???????? ? ??????:
Symmetric vs Asymmetric Cryptography
Public Key Infrastructure (????? ?????????? ????)
OSI model vs TCP/IP model
Autonomous System, Internet
Process Control Block, task scheduling, memory scheduling
Buffer overflow
LAN vs SAN, ??????? ???????? ??????
Grid Computing
WEP vs WPA vs WPA2
Metasploit Framework
Vulnerability vs Exploit

?????? ???????? ????? ? ???? ??? ????? ???? ??????? ? ????????, ??????? ? ?????????.
??? ?????????? ??????? ?? ???????? «??? ?????», ?????????? ??? ????????? ??????? ?? ???????. ARP, DNS, SMTP, HTTP, POP3, FTP…

???????, ?????? ??????? insecure.org, ????????? ?????? ?????????? ?????? ? ?????????? ?? ??????? ????????.

UPD. ?????? ?????! ?? ????? ???? ???????? ????? ? ????????? ?????????? ??????????? ???? ? ????????????? ??? ????? ?????? ?? ?????? ?? insecure.

Вот кстати присоединюсь к вопросу — у меня вот с одной стороны компьютерная эрудиция ненулевая, а с другой — любое количество времени и оперативки мозга которое могу выделить на постижение больших объемов технических текстов предпочитаю забивать теплофизикой и тервером… Вот что бы мне такого краткого, емкого и, упаси Ктулху, недетального почитать, что бы классно и реалистично отыгрывать хак в каком-нибудь киберпанке али наших с Греем нефилимах?

Всё, по видимому, упирается в написание ролевой игры/гайдбука по хакингу достаточно хорошо адаптированного под специфику и нужды ролевых игр, спрос, целесообразность и желающих вкладывать в это свои человекочасы. Всё как писал Illotum в самом первом посте, только с конкретными реализациями.
Потому, что альтернатива — всем дружно поиграть у Illotum и других шарящих в теме мастеров, что провернуть вряд ли удастся.
Просто играют же про файтеров даже не зная фехтовальной теории, играют магами вообще без никакого теоретического базиса. То есть, существуют и труРеализм системы, но как бы, что мне в первую очередь в сравнение приходит, что хорошие ролевые сапплементы болле всего напоминают не X для чайников, а детские энциклопедии. Иллюстрации, sidebar'ы, основной текст, который говорит обо всём по немногу, глоссарий игровых терминов и рекомендуемое для игры чтиво. То есть, прошаренность в теме может дополнить игровую механику и условности, но они не взаимозаменяемы as is.

Если Иван более-менее читает на английском, имеет смысл найти комп.игру Uplink. Может, в Сети есть уже и переводы (давно не интересовался).

В крайнем случае — отеч.клон(ы) типа «Хакер» (есть несколько игр разного качества...).

Реальных навыков это не даст, но в голове будет цельная игровая система взломов и подготовки к ним. Оригинальная игра в этом плане, естественно, лучше.

внезапно: чтобы владеть терминологией, нужно почитать что-то про термины. лет десять назад с этим было довольно трудно, особенно на русском, а сейчас добрые люди написали как раз для таких случаев Википедию. там есть и про протоколы, и про их уязвимость, и про метамодели, и про переполнение буфера, и про облачные вычисления. чесслово, лучшего варианта вчитаться до чайнического уровня в любую тему не придумать.